実家の押入れからプリンセスメーカー2が出てきたのでSheepShaver上で動くか試してみました。
10.11上でCDをイメージファイル(.cdr)に変換した後、SheepShaver上のMac OS 9Jでマウントさせたところ、
無事起動することができました。
とりあえず名前や誕生日を入力して基本画面までは問題なく遷移しました。
セーブやロードも問題無し。
なお、起動前にディスプレイサイズやカラー設定を変えるとSheepShaverごと落ちたりすることがありましたが、
起動できてしまえば特に問題なく動きそうです。