iTunes12でリピートさせる

"制御"メニューの"リピート"で設定できます。

Dockにも"リピート"メニューが有り、こちらからも設定可能です。

リピートが有効になると、従来通りウインドウ上部にリピートを示すマークが付きます。

が、リピートをオフにした状態でウインドウを隠したりミニプレーヤに切り替えたりすると、マークが消えてしまうようです。